Im Volksmund wurde die Stadt einmal die Reiche genannt. Auch wenn das nun schon eine Weile her ist, spiegelt sich das im Stadtbild immer noch wider. Besonders im 17. und 18. Jahrhundert blühten Handel und Gewerbe. Zittau zählte damals zu den wohlhabendsten Handelsstädten Sachsens. Brauerei und Tuchmacherei brachten großen Reichtum und der Leinwandhandel nahm sogar europäische Dimensionen an. Die Stadt profitierte vom wirtschaftlichen Austausch mit Böhmen. Sie stand obendrein mehrfach unter der Herrschaft böhmischer Könige und war deshalb auch immer ein Schmelztiegel deutscher und slawischer Kultur. Bis zum Zweiten Weltkrieg lebten hier sogar noch Tschechen.

Doch Zittau musste auch viele Krisen überstehen. Hart traf es die Stadt, als sie nach dem Ende des Hitlerregimes ihr östliches Umland verlor. Die Grenze zu Polen verläuft seitdem unmittelbar am Stadtrand. Hier befindet sich auch das Dreiländereck, denn auch die Grenze zu Tschechien liegt quasi vor der Haustür. Erst im Rahmen der Europäischen Union beginnt die Region allmählich wieder zusammenzuwachsen.

Der schwärzeste Tag in der Stadtgeschichte war allerdings der 23. Juli 1757. An diesem Tag wurde Zittau während des Siebenjährigen Krieges von österreichischen Truppen in Schutt und Asche geschossen. 80 Jahre dauerte danach der Wiederaufbau. Das Stadtbild wird deshalb ungewöhnlich stark von Bauwerken im Stil von Klassizismus und Historismus geprägt. Das berühmteste Beispiel ist das Zittauer Rathaus, das unter Verwendung von Plänen von Karl Friedrich Schinkel im Stil der italienischen Renaissance errichtet wurde. Aber auch mehrere Bauwerke am sogenannten Grünen Ring beeindrucken durch ein besonders prachtvolles Aussehen.

Sehr berühmt sind zudem die aus dem späten Mittelalter stammenden Zittauer Fastentücher. Für das größere der beiden in Deutschland einmaligen Exemplare wurde sogar extra die Kreuzkirche zum Museum hergerichtet. Das Fastentuch befindet sich dort in der laut Guinness Buch der Rekorde größten Vitrine der Welt. Eine Touristenattraktion ist außerdem die mit Dampfloks betriebene Zittauer Schmalspurbahn, von den Einheimischen auch Bimmelbahn genannt, mit der Touristen und Tagesgäste in die Felsenwelt des hier beginnenden Zittauer Gebirges fahren können. An heißen Sommertagen lockt zudem das Naherholungsgebiet am Olbersdorfer See viele Gäste an. Zittau gehört also zu den lohnenden Touristen- und Ausflugszielen in der Oberlausitz.